Роланд Эсмейкер родился 24 марта 1916 года. Эсмейкер начал подготовку в 30-х годах. При цене $ 10, набор штанг был слишком дорогой для него, поэтому он использовал створки окна для поднятия веса. Из оконного механизма на заднем дворе своего дома он сконструировал тренажер для рук и ног.

Роланд объездил Америку, позируя в колледжах для различных художественных классов. В это же время, во время своих путешествий, он посещает местные спортзалы, изучая различные виды тренировок. Один из этих спортзалов находился в университете Иллинойса в Урбана-Шампейн, где проходил подготовку и Джон Гримек.

В период с июня 1939 года по май 1940 года, были проведены три конкурса, что с тех пор иногда считались первыми в истории ЕУК Мистер Америка. И первым Мистером Америка был определен Роланд Эсмейкер, который выиграл этот титул 4 июля 1939 года в Чикаго.